So Far, So Good... So What! (1988–1989)
Con el presupuesto en un mejor sello discográfico, el proceso de producción de So Far, So Good... So What! producido por Paul Lani tomó al rededor de cinco meses. Fue notorio por los diversos problemas que ocurrieron durante la producción, debido, en parte, a la continua batalla con las adicciones de Dave. Mustaine después dijo, "La producción (de So Far, So Good...) fue horrible, sobre todo a las sustancias y las prioridades que teníamos o no teníamos al momento". Mustaine también se peleó con Lani en varias ocasiones, primero con la insistencia de Lani de grabar la batería por separado de los platillos, un insólito proceso para las baterías de rock. Durante el proceso de mezclado (mixing), Mustaine y Lani tuvieron otra pelea, y Lani fue reemplazado por el productor Michael Wagener, quién remezclo el álbum.
En Enero de 1988, Megadeth lanzó So Far, So Good... So What!. A pesar de que el álbum fue eventualmente certificado platino en Estados Unidos, en un inicio fue criticado por la crítica, con Allmusic quejandose de que el álbum "carecia de la unidad conceptual y musical en el ritmo" además de que "quiere sonar amenazador, pero sobre todo sale un poco forzado y juvenil". So Far, So Good... también incluyó un cover de la canción "Anarchy in the UK" de Sex Pistols, con la letra alterada por Mustaine. Mustaine después adimitó simplemente que los escuchó mal.
En Junio de 1988, Megadeth apareció en el documental de Penelope Spheris, The Decline of Western Civilization II: The Metal Years. El documental relataba la escena del heavy metal de Los Ángeles a finales de 1980, sobre todo enfocándose en el glam metal. El video musical deIn My Darkest Hour fue filmado por Spheeris, quien también dirigió los videos de "Wake Up Dead" y "Anarchy in the UK", y apareció en la escena final de esa película. En el VHS de 1991 de Megadeth, Rusted Pieces, Mustaine recuerda la película como una despeción, alienando a Megadeth junto a "un puñado de bandas de mierda".
Megadeth inició su gira mundial en promoción de So Far, So Good... abriendo para Dio en Europa en Febrero de 1988, después uniendose a Iron Maiden en el 7th Tour of a 7th Tour en los Estados Unidos. Al darse cuenta de los problemas del baterista Chuck Behler con el desarrollo en la banda, Mustaine trajo a Nick Menza para que trabajara como técnico de bateria para Behler. Así como Gar Samuelson antes que él, Menza estaba preparado para tomar el lugar de Behler durante el tiempo que éste no pudiera presentarse en la gira. Durante la presentación en vivo de la canción "Anarchy in the UK" el 11 de Mayo de 1988 en el gig at Antrim, al Norte de Islandia, Mustaine borracho, y, como el sabría después, confuso, dedicó la canción a la "causa" de "¡dar Irlanda de vuelta a los irlandeses!". Esto provocó un disturbio entre la audiencia entre Católicos y Protestantes, un incidente que inspiró a Mustaine a escribir la canción "Holy Wars... the Punishment Due".
En Agosto de 1988, Megadeth apareció en el festival Monsters of Rock en el Castillo Donington en Reino Unido actuando para una audiencia de mas de 100,000 personas junto con Iron Maiden, Kiss, Helloween, Guns N' Roses y David Lee Roth. La banda pronto fue añadida a la gira europea de "Monsters of Rock", pero salieron después del primer show debido problemas con las drogas por oarte de Dave Ellefeson. Poco después de su aparición, Mustaine despidió a Chuck Behler y a Jeff Young y canceló su gira programada por Autralia en 1988. "En el camino, las cosas se intensificaron de una pequeña escaramuza fronteriza a toda una guerra llena de furia", recordó más tarde Mustaine. Creo que muchos de nosotros éramos incompatibles (en la gira de 1988), debido al sujeto que estabamos esperando después del show".
En Julio de 1989, Nick Menza fue contratado para remplazar a Behler en la batería. Incapáz de encontrar a un buen guitarrista a tiempo, Megadeth grabó un cover de la canción de Alice Cooper "No More Mr. Nice Guy" como una banda de solo tres miembros. La versión apareció desoués en el soundtrack de la pelpicula de terror de Wes Craven de 1989, Shoker. Mientras la banda se mantenía haciendo audiciones para el nuevo guitarrista lider en 1989, Mustaine fue arrestado por conducir intoxicado y por poseer narcóticos después de chocar contra un vehículo estacionado ocupado por un oficial fuera de servicio. Entonces entró a rehabilitación por orden judicial poco después y se mantuvo en sobriedad contantemente por primera vez en diez años.
