Risk (1999–2000)
Portadas original y remasterizada del disco.
Después del verdadero gran éxito en la radio con Cryptic Writings, Megadeth optó por trabajar nuevamente con el productor country pop Dann Huff en Nashville en su octavo disco de estudio. En Enero de 1999, la banda empezó a escribir un nuevo álbum. El nuevo álbum fue otra vez supervisado por el manager Bud Prager, a quien se le acredito el co-escribir cinco de las doce canciones del álbum. Prager convenció a Mustaine de dar al productor Dan Huff mayor control sobre el proceso de grabación. Mustaine más tarde escribió, "Cuando vino a Risk, había gente que estaba jugando y yo ni siquiera sabía quiénes eran o de donde venían, y no estoy acostumbrado a eso. Estaba un poco intimidado por el éxito que tuvimos con Cryptic Writing, así que cuando llegó a crear un nuevo materíal después de eso, es como tener "poder-borracho" y quieres más de eso. Después del éxito con Trust, pense a mi mísmo 'wow, tenemos un hit número 1. Podríamos tener cuatro hits en el top 5 en un solo intento, así que ¿por que no podría darle a Dan mayor control cuando viene sólo a producir el siguiente disco?' Así que lo hize, pero fue contraproducente."
Risk, lanzado el 31 de Agosto de 1999, fue tanto un fracaso comercial como de críticas y condujo al rechazo por parte de fans de mucho tiempo. A pesar de que los álbumes de Megadeth han incorporado elementos principales de rock junto con un sonido de heavy metal más tradicional, Risk estuvo desprovisto prácticamente de metal, incluyendo en su lugar dance, electrónica, e influencias disco. A pesar de ello, Rick fue certificado oro en E.E.U.U. El sencillo principal del álbum, "Crush 'Em", apareció en el soundtrack de la película Soldado Universal: El Regreso, fue utilizado temporalmente como tema de entrada en el World Championship Wrestilng para Bill Goldberg, y más tarde se convirtió en una canción oficial de la NHL, reproducida durante juegos de hockey. Se crearon sencillos de "Crush 'Em", "Breadline" e "Insomnia".
El 22 de Julio de 1999, uno de los baterístas pasados, Gar Samuelson, murió a la edad de 41 en Orange City, Florida debido a insuficiencia hepática. El 25 de Julio de 1999, Mustaine dedicó una interpretación de la canción "Peace Sells" en memoria de Samuelson, en el Woodstock Festival. También en Julio de 1999, Megadeth grabó un cover de la canción de Black Sabbath, Never Say Die, que apareció en el segundo álbum tributo Nativity in Black. Empezaron su gira mundial en apoyo de Risk en Septiembre de 1999, tocando junto a Iron Maiden durante la gira Europea. Tres meses dentro de la gira, el guitarrista de mayor duración en la banda, Marty Friedman anunció que dejaría la banda debido a diferencias musicales. Más tarde Mustaine lo explicaría, "le dije (a Marty) que después de Risk tendríamos que regresar a nuestras raices y tocar Metal, y el se salió." En Enero de 2000, Megadeth enlisto al guitarrista Al Pitrelli, antes de "Savatage", "Alice Cooper", y de "Trans-Siberian Orchestra", como remplazo de Friedman.
En Abril del 2000, Megadeth regresó al estudio a iniciar a trabajar en su noveno álbum, Sin embargo, un mes durante la producción, a la banda se le dió la oportunidad de unirse a la gira Maximum Rock junto con "Anthrax" y "Mötley Crüe". Megadeth dejo la grabación en espera y dio su gira en Norte América a través del segundo cuarto del 2000. A inicios de la gira, Anthrax dejo la gira, permitiendole a Megadeth tocar una lista mucho más grande de canciones.
Megadeth aun con Marty Friedman como Guitarrista rítmico.
Megadeth con Al Pitrelli como nuevo guitarrista.
Al Pitrelli, sustituto de Marty Friedman.